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Sulfamidas, uno de los primeros antibióticos

Publicado por Ramón Contreras

En su carrera contra las infecciones el ser humano ha encontrado una gran cantidad de sustancias sintetizadas por otros organismos cuyo objetivo es evitar la proliferación de especies competidoras. Sin embargo, el ser humano ha sido capaz de aislar estos compuestos y emplearlos en su beneficio para evitar las enfermedades infecciosas, a estos compuestos los denominamos antibióticos. Uno de los primeros antibióticos que el ser humano fue capaz de sintetizar fueron las sulfamidas allá por el año 1932 en la empresa farmacéutica de Bayer. En esa misma década se descubrió también la penicilina, disputándose ambos medicamentos el título de primer antibiótico utilizado en medicina, aunque fue la penicilina la más usada durante la Segunda guerra mundial.

Existe una gran variedad en la formula química de las sulfamidas. Sin embargo, todas ellas cuentan con una estructura común compartida con el ácido p aminobenzoico, una molécula de pequeño tamaño que consta de un anillo aromático de benceno , de 6 carbonos, a los que se une un grupo amina y un grupo carboxil. Su formulación orgánica es C7H7NO2. En el caso de las sulfamidas el grupo amina está sustituido por un grupo amida, (la amina se une a un grupo acilo, -CO-, en este caso sulfatado -SO-). Es gracias a su capacidad de unir radicales (R) en el grupo amida (SO2-NH-R) que las sulfamidas tienen capacidad bactericida.

Su eficacia es debida a que son antagonistas de una molécula imprescindible para la formación del ácido fólico en las bacterias, el ácido paraminobenzoico, con el que las sulfamidas comparten cierta homología y compiten con él por sus ligandos, aunque luego no son utilizables por las siguientes enzimas de la ruta de formación del ácido fólico. Sin este compuesto las bacterias no son capaces de crecer y dividirse (por lo que las sulfamidas son bacteriostáticas), por lo que se detiene la infección y da tiempo a las defensas del cuerpo a contrarrestar la invasión.

Si se combina con otros compuestos que también afectan a la síntesis de compuestos bacterianos las sulfamidas se convierten en bactericidas y se pueden usar como antibióticos de amplio espectro, puesto que afectan tanto a bacterias GRAM positivas como GRAM negativas. En el caso del ser humano el ácido fólico es una vitamina (B9) y por lo tanto debe tomarlo con la dieta, puesto que no tiene enzimas para sintetizarlo en su genoma. Esto ha sido una ventaja a la hora de utilizar las sulfamidas en el tratamiento de infecciones, puesto que ha permitido que este antibacteriano no tenga efecto sobre el metabolismo humano o de otros animales, que tampoco cuentan con enzimas para la síntesis de ácido fólico.

Existen especies bacterianas que no son afectadas por las sulfamidas. Entre ellas encontramos aquellas que, como el ser humano, no cuentan con enzimas que requieran el ácido fólico para la supervivencia de la bacteria y por otro lado se encuentran aquellas que contienen genes de resistencia, que en la mayoría de los casos son genes con una gran actividad enzimática que suplen la presencia de sulfamidas con más enzimas para poder mantener la síntesis de ácido fólico.

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