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Antibióticos: Ampicilina

Publicado por Ramón Contreras

La ampicilina es uno de los antibióticos de amplio espectro. Es uno de los antibióticos más comunes a día de hoy en el tratamiento de infecciones bacterianas.

Descripción química: la fórmula química de la ampicilina es C16H18N3O4S. La ampicilina es un derivado de la penicilina, por lo que también es un betalactámico. Tiene modificado el epíteto D (-) incorporando un grupo fenil. Para su síntesis se utilizan un derivado de la fenilglicina y ácido 6-aminopenicilánico. Ambas moléculas se unen en medio básico a través del grupo carboxilo de la fenilglicina con el anillo del penicilato.

La ampicilina presenta un anillo betalactámico

La ampicilina presenta un anillo betalactámico

Donde y cuando se descubrió: la ampicilina es un antibiótico relativamente moderno. Fue desarrollado por primera vez en 1961. A raíz de estudios que buscaban un derivado de la penicilina a fin de encontrar nuevos antibióticos. Es el primer derivado de la penicilina G, la isoforma más común, que el ser humano consiguió modificar con éxito. Este grupo de penicilinas son sintetizadas por alguna especie del género Penicillium, del que puedes leer más aquí (próximamente) y después son tratadas químicamente para quitarles una cadena lateral de la proteína, por eso se denominan semisintéticas. A finales de la década de 1950 se observó que la aminopenicilina con una modificación en el brazo D era el más eficaz de los derivados de la penicilina que se habían obtenido para hacer frente a las especies que empezaban a presentar resistencias a la penicilina.

Método de acción
: este medicamento, como todos los betalactámicos tiene acción bactericida, especialmente contra bacterias gram positivas, aunque también es capaz de inhibir el crecimiento de gram negativas, mediante la lisis celular. Su mecanismo de acción incluye la inhibición de la síntesis de la pared bacteriana el periodo de división celular. Así como inhibe los mecanismos para reparar la misma. La ampicilina se une a proteínas que fijan antibióticos de la familia de las penicilinas. Esta unión impide la formación de puentes de peptidoglucano (necesarios para formar la pared celular). La pared bacteriana al no poder crear los puentes entre sus peptidoglucanos se vuelve más rígida y por lo tanto propensa a romperse.

Toxicidad y contraindicaciones: el uso de ampicilina no se recomienda en personas con antecedentes de sensibilidad alérgica a la penicilina o a las cefalosporinas. Como efecto secundario se corre el riesgo de alterar la flora del sistema digestivo y que devenga en colitis pseudomembranosa. La ampicilina se excreta en la orina (entorno al 80% de la ampicilina ingerida), por lo que la dosis debe ajustarse en personas que padecen del hígado o del riñón. Además se excreta en baja cantidad en la leche materna, por lo que no se recomienda su uso en madres lactantes, pues el bebé corre el riesgo de padecer urticarias, vómitos o diarrea o desarrollar sensibilización al medicamento.

En algunas especies bacterianas, como Streptococcus viridans, se han descrito cepas resistentes a la ampicilina de forma natural. Para saber más sobre otros antibióticos puedes leer nuestro artículo sobre la kanamicina aquí o sobre la penicilina aquí. Junto a la ampicilina el otro antibiótico más frecuente es la amoxicilina, que también es un derivado de la penicilina G, puedes leer más sobre ella aquí (próximamente).

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