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Amoxicilina, el antibiótico basado en penicilina de segunda generación

Publicado por Ramón Contreras

La amoxicilina es un antibiótico que funciona con alta tasa de éxito en infecciones bacterianas tanto de GRAM positivas como de GRAM negatias, es lo que se conoce por un antibiótico de amplio espectro. Que la penicilina es uno de los grandes salvadores de la humanidad es indiscutible. Pero no solo por sí mismo este antibiótico ha salvado vidas. Con la estructura química de la penicilina diversos laboratorios han conseguido formular nuevos antibióticos que han seguido la labor empezada por la penicilina. Entre ellos claro está encontramos a la amoxicilina, pero también otros como la ampicilina.

Donde y cuando se descubrió: tras el uso de la penicilina durante la Segunda Guerra Mundial la penicilina empezaba a presentar ciertas resistencias y se empezaron a buscar alternativas. Tanto la ampicilina como la amoxicilina fueron descubiertas en estas circunstancias. La amoxicilina, descubierta 10 años más tarde que la primera, fue diseñada en los laboratorios Beechan en 1972 basándose en la ampicilina, que estaba diseñada a su vez para mejorar la actividad de la penicilina G. En la actualidad la patente sobre el antibiótico a caducado y se puede encontrar producida por diversos laboratorios. La OMS la considera uno de los medicamentos esenciales.

Descripción química:
El nombre sistemático de la amoxicilina es ácido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico. Por lo que se podría deducir su fórmula química de C16H19N3O5S. Como derivado de la penicilina cuenta con gran parte de su esqueleto. Sin embargo, la diferencia con la ampicilina es minúscula, tan solo un cambio en el anillo benceno de la amoxicilina con un grupo hidroxilo en el carbono 3. Esta pequeña variación permite a la amoxicilina ser más soluble en grasas y por lo tanto mejora su absorción y la velocidad a la que permite atacar a los microorganismos invasores.

El grupo -OH cambia las propiedades de la ampicilina, convirtiéndola en amoxicilina

Método de acción: Todos los derivados de la penicilina comparten un mismo método de acción, debido a la gran similitud de sus estructuras. Todas ellas inhiben la correcta formación de la pared bacteriana, estructura clave para la vida de todas las bacterias GRAM positivo y negativo. La amoxicilina impide la transglucosilación -el enlace entre las moléculas- de peptidoglicano que forman la pared bacteriana. Esta molécula lineal se une con otras moléculas de su mismo tipo formando una malla que actúa como protección frente al medio. Al no poder formar la malla la bacteria muere debido a que no puede mantener la homeostasis -la diferencia entre las concentraciones de solutos interna y externa-.

Toxicidad y contraindicaciones: La amoxicilina es un antibiótico bastante bien tolerado aunque no debe aplicarse nunca en pacientes con alergias conocidas a las penicilinas. Aunque los estudios indican que es seguro para las embarazadas, se ha visto que la amoxicilina puede pasar en pequeñas cantidades a la leche materna. Debido a esto puede causar sarpullidos, y diarreas -propias del uso de antobióticos- en el bebé. El uso de otros medicamentos tiene que valorarse puesto que pueden influir en la absorción de la amoxicilina o en la velocidad a la que se elimina del organismo.

Los antibióticos deben ser siempre recetados por el personal sanitario pertinente. La automedicación y el uso abusivo de los medicamentos ha dado lugar a la rápida aparición de cepas resistentes a gran cantidad de antibiótios, como pasó con la penicilina después de la Segunda Guerra Mundial.

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