Alcaloides de las cactáceas

Los alcaloides de las cactáceas han sido estudiados desde hace aproximadamente 120 años. La primera mitad de ese período proporcionó los compuestos clásicos, después de lo cual una gran cantidad de análogos generalmente muy similares fueron aislados o determinados con métodos químicos modernos. Aunque se han desarrollado algunos enfoques sintéticos inusuales, su preparación es generalmente bastante sencilla.

Las cactáceas son exclusivamente nativas de las Américas y crecen desde el sur de Canadá hasta la Patagonia, aunque Rhipsalis baccifera también se encuentra en estado silvestre en África tropical, Madagascar y Sri Lanka y se cree que se introdujo desde Brasil o la cuenca del Caribe, posiblemente en tiempos históricos. En general se reconocen cuatro familias: las Pereskioideae relativamente primitivas, las Maihuenioideae muy pequeñas y especializadas (solo dos especies) y las muy numerosas Opuntioideae y Cactoideae.

Los alcaloides se han encontrado con mayor frecuencia en las Cactoideae, pero existen algunos ejemplos registrados de Opuntioideae y Pereskioideae. Los alcaloides “clásicos” de los cactus, descubiertos hasta mediados del siglo XX son casi exclusivamente aminas simples (por ejemplo, fenetilamina, tiramina, dopamina) o variaciones comunes en las estructuras anteriores.

La farmacología moderna y la bioquímica han abierto nuevas perspectivas, no necesariamente relacionadas con los notables efectos psicodélicos del tan conocido «peyote» (Lophophora williamsii). La historia de la química de los alcaloides cactáceos comienza con el estudio de 1888 de Louis Lewin sobre el «peyote», que luego se consideró cercano al anteriormente descrito «Anhalonium williamsii» y fue designado como «A. lewinii «en su honor. Desde este cactus, que crece en el noreste de México y se extiende hacia el sureste de Texas, Lewin, trabajando en Berlín, cristalizó una muestra cruda de anhalonina, el primer alcaloide de cactus, y mostró que no era responsable de los notables efectos psicotrópicos de las peyotes o «mescal». Hasta 1894 continuó sus estudios sobre cactus que luego fueron clasificados como «A. jourdanianum» y «A. williamsii «(ahora todos agrupados como Lophophora williamsii), así como cuatro o cinco especies de Mammillaria y un Rhipsalis, pero sin resultados químicos claros.

Debido a sus efectos sorprendentes, la farmacología de la mescalina se ha estudiado más intensamente que la de las otras fenetilaminas presentes en los cactus, seguida solo por la hordenina. Los numerosos alcaloides de 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina han atraído mucho menos interés y, a menudo, se han considerado prácticamente inactivos. Sin embargo, algunas actividades registradas de este grupo de compuestos sugieren la necesidad de estudios adicionales, especialmente en relación con su administración conjunta con mescalina, como en cactus secos y en bebidas preparadas a partir de ellos.

Si bien las 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinas generalmente se han considerado inactivas o casi (y ciertamente no alucinógenas), se destacan algunos ejemplos. La propuesta de que la pellotina se use como un hipnótico inocuo parece notable desde el punto de vista del siglo XXI, y no hay resultados modernos para validar o explicar estas primeras observaciones. Además, no se sabe nada acerca de otros mecanismos a través de los cuales la experiencia psicodélica de la mescalina podría ser modulada por la co-ingestión de algunos de estos compuestos.