Isoprenoides o terpenos

Dentro de los lípidos no saponificables destacan los isoprenoides.

Químicamente los isoprenoides son cadenas lineales, aunque a veces pueden presentar ciclos (anillos), derivadas un hidro­carburo llamado isopreno.

La polimerización de unidades de isopreno origina todos los tipos de lípidos de este grupo. La unión entre dos isoprenos da lugar a un monoterpeno; cuatro for­man un diterpeno, etc., hasta formar politerpenos.

De forma convencional, se clasifican por el número de unidades de isopreno y su recuento de carbonos: monoterpenos (C10, 2 unidades), sesquiterpenos (C15, 3), diterpenos (C20, 4), triterpenos (C30, 6), tetraterpenos (C40, 8) y politerpenos (n×C5).

Entre los monoterpenos hay algunos derivados alcohólicos interesantes de origen vegetal, en forma de esencias y resinas de olores característicos, como el mentol de la menta, el geraniol del geranio, el limoneno del limón.

Entre los sesquiterpenos (C15) se citan compuestos frecuentes de aceites esenciales vegetales, como ?-cariofileno del clavo y la pimienta, humuleno del lúpulo y el alcohol farnesol presente en diversas flores. Su biosíntesis procede del pirofosfato de farnesilo.

Entre los diterpenos destacan:

• El fitol, un derivado alcohólico que forma parte de la molécula de clorofila, así como de varias vitaminas liposolubles.
• La vitamina A o retinol que participa en la síntesis de los pigmentos de aquellas células de la retina que intervienen en el mecanismo de la visión en blanco y negro, y es un protector de los epitelios. Se encuentra de forma natural en órganos vegetales de colores rojos (se obtie­ne a partir de tales pigmentos), y abunda en la leche y en los huevos.
• La vitamina E o tocoferol que es un antioxidante natural que evita la autooxidación que sufren los ácidos grasos insaturados y otros lípidos que los contienen, protegiendo así las membranas celulares de su exposición a la acción nociva del oxígeno molecular. En ani­males su deficiencia provoca esterilidad, aunque no está perfectamente comprobado en humanos. Se encuentra en aceites vegetales, semillas, hojas verdes, yema de huevo, etc.
• La vitamina K o filoquinona que participa en la síntesis de protrombina y, por tanto, en la coagulación sanguínea, de ahí su nombre de antihemorrágica. Se encuentra en las verdu­ras y también es fabricada por la flora intestinal, microorganismos que viven en simbiosis con nosotros dentro de nuestro aparato digestivo.
• El alcanfor, que deriva de un diterpeno cíclico. Se extrae del árbol alcanforero.

 

Entre los triterpenos (C30) destaca el escualeno, precursor lineal que, por ciclaciones enzimáticas, origina los esteroles. El colesterol es el principal esterol de animales y a partir de él derivan hormonas esteroideas. En plantas son habituales fitosteroles como ?-sitosterol, con funciones estructurales en membranas; el escualeno es abundante en aceites de hígado de peces cartilaginosos.

Entre los tetraterpenos se encuentra el amplio grupo de los carotenoides o lipocromos, que son pigmentos vegetales implicados en la captación de energía lumínica. Desempeñan un importante papel, junto a la clorofila, en el proceso de fotosíntesis. Son responsables del color de las hojas, frutos, etc., y se localizan en el interior de los plastos. Entre ellos destacan los caro­tenos, pigmentos de color rojo anaranjado, muy abundantes en estructuras de ese color (zana­horia, tomate, etc.). Son precursores de la vitamina A, porque la molécula se escinde en nuestro intes­tino en dos fracciones idénticas, que son retinol.

Existe una gran variedad de derivados carotenoides que dan color, por ejem­plo al azafrán, al caparazón de los crustáceos (cangrejos, langostas), a distintos grupos de algas, etc.

Entre los politerpenos se incluyen macromoléculas como el caucho natural, cis-1,4-poliisopreno producido por Hevea, y la gutapercha, trans-1,4-poliisopreno obtenido de Palaquium. La diferente configuración geométrica explica sus propiedades, el caucho es elástico, la gutapercha es más rígida.

También son derivados isoprenoides complejos las ubiquinonas y plastoquinonas que intervienen como trans­portadores de electrones en la foto­síntesis y en la respiración aerobia.La ubiquinona o coenzima Q, en humanos predominante como Q10, actúa como transportador liposoluble en la cadena respiratoria mitocondrial. En plantas, la plastoquinona-9 participa en el transporte de electrones de los tilacoides y sus colas isoprenoides permiten su inserción en la membrana.