Monosacáridos

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad pueden ser llamados azúcares, por sus características: cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles blancos y dulces.

Son los monómeros del resto de los glúcidos, lo cual quiere decir que todos los demás so forman por polimerización (unión) de estos.

Podemos nombrarlos de forma genérica atendiendo al número de carbonos que presentan, y poniendo la terminación “–osa”. Así una triosa tendrá tres átomos de carbono y una tetrosa, cuatro. con cinco, seis o siete átomos de carbono están respectivamente las pentosas, las hexosas y las heptosas. las octosas, ocho átomos de carbono, son muy raras.

La mayoría de los monosacáridos son quirales y se clasifican como D o L según su relación con el D-gliceraldehído en proyección de Fischer. En metabolismo predominan los azúcares de la serie D. Dos monosacáridos que difieren solo en un centro asimétrico se llaman epímeros.

También hemos de considerar si químicamente tienen un grupo aldehido (aldosas) o un grupo cetona (cetosas).

Si el grupo carbonilo queda libre por apertura de la cadena, el monosacárido se comporta como azúcar reductor. Dan reacción positiva en las pruebas de Benedict, Fehling o Tollens. Muchas cetosas también reducen en medio alcalino tras tautomerizar vía enediol.

Combinando los dos criterios anteriores podemos hablar de cetopentosas o de aldohexosas.  Una cetotriosa tendrá, por ejemplo, tres átomos de carbono y un grupo cetónico.

No debemos olvidar que los monosacáridos son polialcoholes  que tienen un grupo aldehído o cetona.

En disolución acuosa suelen formar hemiacetales o hemicetales intramoleculares, originando formas cíclicas de cinco miembros, furanosas, o de seis, piranosas. El carbono carbonílico se convierte en carbono anomérico y da lugar a anómeros ? y ?. En solución se observa mutarrotación por el equilibrio entre formas abiertas y cíclicas, la glucosa aparece mayoritariamente como piranosa y la fructosa con frecuencia como furanosa.

Principales monosacáridos.

Los principales monosacáridos que tienen interés biológico son los siguientes:

• Triosas: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen en forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de la glucólisis. Los intermediarios reales son gliceraldehído-3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato, interconvertidos por la triosa fosfato isomerasa. Este paso conecta la fase de inversión energética con la de generación de ATP.

• Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa, es un intermediario en el ciclo de Calvin que es empleado por las plantas para sintetizar azúcares a partir del CO2 atmosférico, en la fotosíntesis.
• Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y su derivado desoxirribosa, que forman parte de los ácidos nucleídos a los que dan nombre (ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa puede aparecer libre en la orina humana en muy pequeña cantidad, así como la cetosa correspondiente, D-ribulosa, esta, en forma fosforilada, es un importante intermediario metabólico en la etapa oscura de la fotosíntesis, pues es la molécula encargada de fijar el dióxido de carbono que se incorpora en el ciclo de Calvin. La ruta de las pentosas fosfato produce ribosa-5-fosfato, para ácidos nucleicos, y NADPH para biosíntesis reductoras y defensa antioxidante. En el ciclo de Calvin, el aceptor de CO2 es la ribulosa-1,5-bisfosfato, derivada de la ribulosa-5-fosfato. También merece la pena señalar la arabinosa. Este monosacárido está presente en la goma arábiga.

• Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes:
  • La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que utilizan las células como combustible energético. Se halla libre en los frutos, sobre todo en la uva. En la sangre humana se encuentra en una concentración en torno a 1 g/l. Además, forma parte de otros glúcidos más complejos de los que se obtiene por hidrólisis.
  • La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el azúcar de la leche (lactosa). Es rara en estado libre.
  • La D-manosa.  Es rara en estado libre, pero forma par­te de otros glúcidos complejos en microorganismos. También se encuentra en el antibiótico estreptomicina.
  • La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en casi todos los frutos; unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).