Disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos hexosas. Su fórmula general es C₁₂H₂₂O₁₂ Su fórmula general es C₁₂H₂₂O₁₁, resultado de la condensación de dos hexosas con pérdida de una molécula de agua (C₆H₁₂O₆ × 2 ? H₂O). Se cumple en disacáridos comunes como maltosa, lactosa y sacarosa.

El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre de enlace glucosídico (más correctamente O-glucosídico), y consiste en la unión de dos grupos –OH (hidroxilo) con pér­dida de una molécula de agua. Este enlace se forma entre un carbono (llamado anomérico) del primer monosacárido y cualquier otro del segundo. Esta, como todas las reacciones que se dan en las células no es espontánea sino está catalizada por enzimas. El carbono anomérico corresponde al C-1 en aldosas y al C-2 en cetosas, y determina la configuración alfa o beta. La notación habitual del enlace es alfa/beta (n?m), por ejemplo alfa(1?4), beta(1?4) o alfa(1?2)beta, que indica los carbonos implicados y la configuración en el centro anomérico. La reacción es reversible, pero en la naturaleza requiere también la presencia de enzimas hidrolíticas espe­cíficas para cada disacárido (maltasa, sacarasa, etc.).

Propiedades.

Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos crista­linos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua.

Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glu­cosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enla­ce y los monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.

Un disacárido reductor conserva un carbono anomérico libre capaz de reducir los reactivos de Fehling, Benedict o Tollens. Maltosa, lactosa, celobiosa e isomaltosa son reductores, mientras que la sacarosa es no reductora porque el enlace implica ambos carbonos anoméricos.

Principales disacáridos.

Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

• La maltosa o azúcar de malta. Está formada por dos unidades de alfa glucosa, con enlace glucosídico de tipo alfa 1-4. La molécula tiene características reductoras. Se encuentra libre de forma natural en la mal­ta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glu­cógeno), de los que se obtiene por hidrólisis.
  La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados.Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.
• La lactosa o azúcar de la leche. Está formada por galactosa y glucosa, unidas con enlace glucosídico beta 1-4. También tiene carácter reductor. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal síntoma. Es más frecuente en adultos y orientales.
• La sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Está formada por alfa-glucosa y beta-fructosa, con enlace 1-2- No posee carácter reductor. Presenta el enlace específico alfa-D-glucopiranosil-(1?2)-beta-D-fructofuranósido, que bloquea ambos carbonos anoméricos. Se hidroliza por sacarasa o invertasa en glucosa y fructosa, fenómeno conocido como inversión por el cambio de la rotación óptica de la disolución. Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc.
• La trehalosa o alfa,alfa-trehalosa. Está formada por dos unidades de alfa-glucosa con enlace alfa,alfa-1,1, por lo que no posee carácter reductor. Se encuentra en hongos, levaduras e insectos y se hidroliza por la enzima trehalasa.
• La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4. Está presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
• La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.